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La statua della Madonna di Trapani si sostiene che sia stata scolpita da Nino Pisano. Un'antica leggenda racconta che la Statua fu sbarcata a Trapani intorno al 1291 c., durante il regno degli Aragonesi. La leggenda più conosciuta, ci narra di un manoscritto del 1380 in siciliano, nel quale vengono riferite notizie tramandate da padre in figlio.
L'Immagine era venerata in una chiesa di Siria, proprietà del cavaliere Templare pisano Guerreggio. Dopo la sconfitta di San Giovanni D'Acri, i templari decisero di tornare in patria. Guerreggio imbarcò anche la sua Madonna per toglierla dalle mani degli infedeli. Giunti al largo di Lampedusa li colse una tempesta che li costrinse a riparare nel porto di Trapani, dove restarono per alcuni mesi. Ma non appena decidevano di salpare, si ripeteva la tempesta. Si convinsero allora che la statua dovesse rimanere a Trapani per il momento.
Quando venne il giorno di spedire la statua, questa fu posta su un carro di buoi per essere portata al mare. Ma gli animali, alla prima frustata, presero la via della campagna e si fermarono solo alla chiesina dell'Annunziata. Il cavaliere Guerreggio stabilì che l'Immagine restasse a Trapani in quella chiesa, venerata dai frati del Carmelo.

I festeggiamenti hanno inizio il primo di agosto con la quindicina (un pellegrinaggio a piedi da parte dei più devoti, che dalla propria abitazione raggiungono la chiesa della Madonna a Trapani per pregare), per poi esplodere in festa nei giorni 14, 15 e 16. Il 13 di agosto una suggestiva processione notturna porta la copia della statua della Madonna via mare, al molo Garibaldi, per poi giungere in Cattedrale. Il giorno 15 all’alba inizia il tradizionale pellegrinaggio dalla Cattedrale fino al Santuario. Il 16 agosto si svolge la processione vera e propria che percorre le vie del centro storico. La Madonna viene portata in spalla e accompagnata dalla banda e dai fedeli che pregano e portano una candela accesa. La serata si conclude con l'entrata in Cattedrale e i tradizionali fuochi d'artificio di mezzanotte sul lungomare.